Челси е основан на 14.03.1905г. в кръчмата "Дъ райзинг сън" ("Изгряващото слънце), която и до ден днешен съществува и се намира точно срещу централния вход на стадиона, но под друго име - "Дъ Бутчърс Хуук" ("Ножа на касапина"). Почти веднага след това клубът е включен във Футболната лига. В годините до Втората световна война Челси не осъществява почти нищо запомнящо се. Интересно е, че още тогава си извоюва репутация на отбор, който привлича скъпи играчи. Тогава обаче тимът само забавлява публиката, без да оказва съществено влияние върху английския футбол. Единственият по-сериозен успех е финала за Купата на Футболната Асоциация през 1915г. загубен от Шефилд Юнайтед.


През 1952г. начело на тима застава бившия централен нападател на Англия Тед Дрейк. Той започва модернизация на клуба, маха "пенсионерската" емблема, подобрява школата, сменя режима на тренировките, оправя състава и в крайна сметка в сезон 1954-55г. Челси печели първия си сериозен трофей - Висшата лига. През следващата година УЕФА създава Купата на европейските шампиони, но поради разногласия със Футболната Асоциация и Футболната лига, лондончани се оттеглят от турнира преди той дори да е започнал.

Следващата декада е доста силна за "сините". Под ръководството на Томи Дохърти, Челси три поредни години е пред требъл, след като играе два финала и се бори за шампионската лига. Първия път лондончани печелят Купата на лигата, но се провалят на финала за Купата на Футболната асоциация и първенството. Чак през 1970г. "сините" успяват да спечелят Купата на Асоциацията след като побеждават Лийдс на финала с 2:1. На следващата година идва и един от най-големите успехи на тима, лондончани грабват Купата на носителите на купи, като сензационно побеждават Реал Мадрид на финала в Пирея.



Периода от 1970 до 1990г. е най-трудният в историята на клуба. Всичко започва с грандоманската амбиция за превръщането на "Стамфорт бридж" в свръхмодерен стадион. Започват невиждани реконструкции и клубът излиза с милиони на загуба. За да не фалира, биват продадени всички звезди а тимът изпада в долната Втора дивиия. Става още по-зле, крайни привърженици на тима сформират хулигански банди и като чума създават лоша слава на тима в продължение на десет години. Тогава идва Кен Бейтс, който купува Челси за колосалната сума от... 1 паунд. Това се случва след като клубът е заплашен, че ще изгуби материалната си база. На терена нещата също не са розови. Лондончани са заплашени от изпадане в Трета дивизия - успяват обаче да се задържат във втория ешалон. После идва мениджъра Джон Нийл, който вкарва тима обратно в елита през 1984г. След четири години обаче "сините" отново изпадат, но само за един сезон, през 1989г. отново са в Първа дивизия и от тогава до сега са неминуемо сред елита.

След дълги съдебни битки новият собственик Бейтс успява да възстанови пълната материална база на клуба през 1992г. След две години "сините" играят финал за Купата на Футболната Асоциация. Съдбата на тима обаче тръгва рязко нагоре едва през 1996г., когато начело е Рууд Гулит. Под негово ръководство Челси купува играчи от световна класа като Джианфранко Дзола, а година по-късно безапелационно печели и Купата на Футболната асоциация. През 1998г. начело застава Джианлука Виали, който носи Купата на Лигата и втора КНК, с което Челси става предпоследният отбор печелил европейския турнир и единствения тим на острова с два такива трофея. През 2000г., Челси достига четвъртфинал за Шампионската лига, но след победа с 3:1 над Барселона на "Стамфорт бридж", донесена от уникалния Дзола, "сините" са отнесени на "Ноу камп" и отпадат. Виали е уволнен и на негово място идва друг италианец - Клаудио Раниери. Дребничкия специалист не е сред любимците на "сините" фенове, защото за четири години носи едва една купа във витрината на клуба.

2003г. е съдбовна за лондончани. Човекът измъкнал Челси от калта, Кен Бейтс продава клуба на руския милиардер Роман Абрамович срещу 140 млн. паунда, след което губернаторът на Чукотка излива още 100 млн. паунда под формата на привлечени играчи.



През 2004г. Челси вече е воден от нов треньор - младият и амбициозен Жозе Моуриньо, който тъкмо е спечелил Шампионската лига с Порто. Първият сезон на португалеца е феноменален. Той поднася шампионската титла и Купата на лигата като подарък на феновете по случай сто годишнината от създаването на тима. Отборът дори достига полуфинал за Шампионската лига, а във Висшата лига чупи рекорд след рекорд - най-малко допуснати голове, най-много мачове без гол, най-много победи, най-много събрани точки). Година по-късно успехите се повтарят, а собствените рекорди са изравнени. В последния сезон Челси завършва втори, на шест точки от Манчестър Юнайтед. Лондончани обаче печелят отново Купата на Футболната Асоциация, като на финала побеждават Юнайтед с 1:0 на реконструирания Уембли.

През 2007 година обаче "сините" губят скоростта си и Юнайтед си връща титлата. Жозе Моуриньо пък изпада в немилост и през септември е принуден да подаде оставка. Така приключва и един от най-успешни периоди за Челси. Следва години на постоянна смяна на мениджърите. Първоначално Аврам Грант заменя Жозе, като израелецът успява да изведе тима до финал в Шампионската лига през 2008 година, загубен злощастно от Манчестър Юнайтед след изпълнение на дузпи. Година по-късно на руля е Гуус Хидинк и той връща Купата на Англия във витрината на клуба.

Първият значителен успех обаче идва с назначаването на Анчелоти през 2009 година. Италианският специалист успява да сплоти отбора и още през първия си сезон начело спечелва титлата обратно от Манчестър Юнайтед.