Няколко часа, след като официално се раздели с Брандън Рой, възползвайки се от новата клауза за амнистия и спестиха огромната му заплата, Портланд си осигури добър заместник на гарда, привличайки Джамал Кроуфърд. Проблемите с коленете сложиха край на толкова обещаващата кариера на Рой, който изигра само 5 сезона с екипа на Пионерите. На негово място тимът успя да привлече 31-годишния Кроуфърд, който бе свободен агент и се колебаеше между Портланд и Сакраменто. Тъй като е роден в Сиатъл обаче, везните се наклониха в полза на Трейл Блейзърс. През 2 сезона той игра за Атланта, а преди това носи екипа на Чикаго, Ню Йорк и Голдън Стейт. В кариерата си има средно на мач по 15,4 точки и 3,2 асистенции, като през 2010-а бе избран за най-добър шести играч в Лигата. “Искахме да привлечем Джамал от дълго време и той е страхотна придобивка за нашата организация. Той е доказан лидер, който без съмнение ще ни помогне да постигнем целите си” заяви изпълняващият длъжността генерален мениджър на отбора Чад Бюканън. Договорът на Кроуфърд е за 2 години, а той ще бъде конкуренция на Уесли Матюс, като в подобна позиция бе и в Хоукс, където влизаше на мястото на Джо Джонсън, но въпреки това бележеше доста точки. Освен него Пионерите се подсилиха и в подкошието, като подписаха с крилото Крийг Смит, който през последния сезон бе част от ЛА Клипърс и записа средно по 5,4 точки и 2,4 борби на мач.