28-годишният футболист игра преди няколко години на “Иууд Парк”, като Тотнъм го купи за цели 15 милиона паунда през 2008-а.
Кариерата му при Шпорите тръгна добре, като Бентли вкара страхотен гол при 4:4 срещу Арсенал през есента на същата година.
Впоследствие обаче загуби мястото си, след като Хари Реднап спря да разчита на него и той не е играл за лондончани от ноември 2010-а.
През последните 2 сезона той изкара периоди под наем в Уест Хям, Бирмингам и руския Ростов, но така и не успя да се върне към най-добрите си дни.
Иначе Бентли е продукт на школата на Арсенал, където обаче не получи шанс да се наложи. Той отиде в Блекбърн през 2005-а и показа качествата си, правейки хеттрик при победата над Манчестър Юнайтед с 4:3.
Определян за “новия Дейвид Бекъм” заради доброто си центриране, той стигна и до националния отбор през 2007-а. Футболистът ще може да дебютира за новия си тим още утре, когато Роувърс гостува на Арсенал в двубой от 5-ия кръг на ФА Къп.