След много трудния старт на сезона Милан влезе в релси. Росонерите вече са втори в класирането на Серия А с 28 точки от 14 кръга. Работата на Леонардо започва да носи резултат. Вестник "Кориере дело спорт" изчисли, че Милан е направил най-силния старт на сезона в последните 4 години. През миналата кампания на същия етап росонерите имаха 27 точки.

И всичко това след най-слабия старт в първите 7 кръга откакто Берлускони е президент на тима. След седем мача Милан имаше едва 9 точки в актива и бе отбелязал 3 гола. Това бе най-слабото начало от сезон 1981/82, когато Милан изпадна.

По това време всички тифози бяха обзети от носталгия по Анчелоти. Дойде и загубата от Цюрих у дома в Шампионската лига и хората сметнаха дните на Леонардо за преброени. Той обаче се измъкна сух от водата. Промени схемата на интересното 4-2-1-3 в мача с Рома, който бе спечелен от 0:1 до 2:1. Последва успех над Реал Мадрид насред "Бернабеу" и нещата тръгнаха.

Освен, че Леонардо сглоби отбор, който играе офанзивно и носи зрелище, дойдоха и резултатите. За следващите 7 кръга росонерите взеха 19 точки и се изкачиха с 10 места в класирането. Актива от 28 точки е с 10 повече в сравнение с 2007/08 и с 8 повече от 2006/07.

На всичкото отгоре календара е благосклонен към Милан. В следващите два месеца росонерите могат да се окажат основен кандидат за титлата. От предстоящите 8 кръга от Серия А, Милан играе 5 пъти у дома. И то срещу леки съперници - Сампдория, Палермо, Дженоа, Сиена, Ливорно. Трите гостувания обаче са трудни - Фиорентина, Ювентус и Интер, като сблъсъка с нерадзурите може да не го смятаме за гостуване.