За 7 години управление на Реал Мадрид Флорентино Перес е направил 7 треньорски смени. Мануел Пелегрини бе последната жертва и бе освободен след само един сезон на "Сантяго Бернабеу".

По време на първия си престой в отбора между 2000 и 2006 година единствен Висенте дел Боске успя да се задържи дълго време. Той бе начело на клуба, когато Перес пое контрола и определено не го разочарова.

Мустакатият спец донесе 2 титли, 1 триумф в Шампионската лига и една Междуконтинентална купа, преди да бъде освободен през лятото на 2003 година, като и досега причините за това не изглеждат особено логични.

На негово място дойде Карлос Кейрош, който бе направил име като №2 в Манчестър Юнайтед, но нещата не потръгнаха и след един сезон португалецът също бе натирен.

Последва назначаването на Хосе Антонио Камачо през 2004, който обаче подаде оставка след само 4 мача начело на отбора - 3 в първенството и един в Шампионската лига. Мариано Гарсия Ремон остано малко повече от 3 месеца, а сезонът бе довършен от Вандерлей Люксембурго.

Успех обаче, отново нямаше и през декември 2005 на бризилеца също бе бит шута. Дошлият вместо него Хуан Рамон Лопес Каро бе последният преди Перес да напусне през февруари 2006. Той се завърна през лятото на 2009 и един сезон му бе достатъчен, за да се убеди в качествата на Пелегрини.