Тифозите на Милан бяха изправени на нокти в първия осминафинал за Купата на Италия срещу Бреша. Росонерите губеха с 0:2 на почивката благодарение на вратаря си Желко Калач, който сътвори невероятни гафове. Все пак Милан се размина с нов срам и спечели 4:2.

Бреша поведе в 34-ата минута. Мариус Станкевичус центрира от фаул Калач можеше спокойно да улови топката със своите почти 2 метра ръст, но не се намеси както трябва и Матео Серафини откри резултата. Три минути по-късно Бреша вече беше 2 гола напред. Този път Калач изпусна топката и Луис Алфаджеме вкара второто попадение за гостите.

Треньорът Карло Анчелоти, който бе заложил на резервите, се принуди да пусне Пипо Индзаги на почивката. В атака Милан направи по-големи грешки дори и от вратаря Калач. Оливейра пропусна голове, които би вкарал и със завързани очи.

Хърватинът Дарио Шимич започна обрата в 60-ата минута. Той засече центриране на Кафу. Седем минути след това Кристиян Броки изравни. Бившият халф на Фиорентина се разписа с мощен удар от далеч. Индзаги, който промени изцяло облика на Милан вкара третия гол в 78-ата минута. Пипо засече центриране от корнер. 4 минути преди края Марко Бориело донесе малко спокойствие за треньора Анчелоти преди реванша като вкара четвъртия гол.

Рома също взе надеждна преднина преди реваншите. "Вълците" биха 2:1 Триестина като гост благодарение на двата гола на Винченцо Монтела. Самолетчето откри резултата минута преди почивката. Той довкара избитата от вратаря на домакините топка. 4 минути след почивката Монтела вкара втори гол. Този път той засече центриране на Мансини отляво.

Триестина върна едно попадение чрез Лоренцо Розети. Реваншът обаче е на "Олимпико" и Триестина едва ли има големи шансове да продължи.

Лидерът в Серия А Палермо победи с 2:0 Сампдория в неделя, но сега загуби с 0:1 от генуезците като гост. Сицилианците имаха добри възможности преди почивката, но вратаря Берти спаси удари на Карачоло, Мунари и Бриенца.

Единственият гол в мача вкара Емилиано Бонацоли в 79-ата минута. Той бе оставен сам в наказателното поле, спря топката и я вкара без проблеми във вратата.

Резултатите от първите осминафинали:

Емполи - Дженоа 1:0, Сампдория - Палермо 1:0, Реджина - Киево 2:2, Милан - Бреша 4:2, Арецо - Ливорно 2:1, Триестина - Рома 1:2, Месина - Интер (четвъртък), Наполи - Парма (четвъртък).

Реваншите са на 29 ноември и 6 декември.