От Серия А до Турция, от Серия Б до второто ниво на първенството на Обединените арабски емирства. Три уволнения и най-дългото приключение, продължило едва 13 месеца. Първите преживявания на Андреа Пирло, основният кандидат за наследник на Дженаро Гатузо начело на националния отбор на Италия, бяха много разнообразни. От Ювентус до Фатих Фарагюмрук, от Сампдория до Юнайтед ФК (където все още заема поста): ето как се развиха нещата.

Андреа Пирло беше назначен за треньор на Ювентус на 8 август 2020 г. като наследник на Маурицио Сари, едва 9 дни след като бе избран за треньор на отбора до 23 години. На пейката на бианконерите бившият полузащитник преживя сезон с възходи и падения: успява да постигне минималната цел – класиране за Шампионската лига – в последния кръг с най-добрия резултат от точки за последните шест години, отбелязва второто най-добро нападение в първенството и втората най-добра защита, както и спечели Купата на Италия и Суперкупата на Италия. В същото време обаче отпада в осминафиналите на най-престижния европейски турнир срещу Порто и, най-вече, не успя да придаде истинска идентичност на отбора.

След една година почивка, през лятото на 2022 г. Пирло реши да започне наново от Фатих Карагюмрук – най-„италианският“ отбор в Турция, благодарение на присъствието на сънародниците му Вивиано, Бираски, Матео Ричи, Борини и Бертолачи, както и на стари познати от Серия А като Адем Ляич. Той беше уволнен три кръга преди края на сезона, като отборът заемаше място в средата на класирането (на девето място) и имаше втората най-добра атака в първенството (с Борини, отбелязал 21 гола във всички турнири), но и третата най-слаба защита.

Няколко седмици по-късно, през лятото на 2023 г., Пирло беше избран да възроди Сампдория, която току-що е изпаднала в Серия Б. Съдбата му при блучеркиатите беше подобна на предишните му преживявания: непрекъснати възходи и падения, минимален резултат, постигнат в края на първенството (класиране за плейофите, от които отборът беше незабавно елиминиран от Палермо), пето място като атака за сезона, но четвърто отзад напред по защита в турнира. Пирло все пак беше потвърден на треньорския пост в Самп и за следващия сезон, но разочароващият старт (една точка в три мача) му коства уволнението през август 2024 г.

Последната треньорска авантюра на Андреа Пирло е много по-екзотична, а официалното обявление датира точно от преди една година: на 24 юли 2025 г. той е назначен за треньор на Юнайтед ФК – отбор, който играе във втората лига на Обединените арабски емирства. В края на сезона бившият полузащитник, благодарение на второто място в класирането, постигна историческо класиране в Про Лигата на ОАЕ, като отборът му се отличава с третата най-резултатна атака в първенството и четвъртата най-добра защита.