Дебютът на Серджо Консейсао като треньор на Милан ще бъде в петък срещу Ювентус в Саудитска Арабия. Двата тима се срещат в полуфинал за Суперкупата на Италия. Португалецът ще има за съперник един от петимата си синове - Франсиско, който от лятото играе за Старата госпожа.

По ирония на съдбата първия мач като играч за Серджо Консейсао в кариерата му в Италия също бе срещу Ювентус за Суперкупата. Това се случи през лятото на 1998 г., когато Серджо бе купен в Лацио. В първият си официален мач той вкара гол. Мачът бе в Торино на 29 август 1998 г. Тогава Недвед откри за Лацио, но бианконерите изравниха с попадение на Дел Пиеро от дузпа. В добавеното време - в 94-ата минута Серджо Консейсао донесе победата.