Пътят на Милан за Купата на Италия започна на 17 август, но по някакъв начин турнира през този сезон за Масимилиано Алегри започва едва сега. След като пропусна първите два кръга срещу Бари и Лече поради наказание, наложено му след финала на 15 май 2024 г., когато все още беше начело на Ювентус, треньорът на росонерите най-накрая ще може да води отбора си от резервната скамейка в мача срещу Лацио.

Неговото присъствие със сигурност не е тривиално, не само защото тима от Милано ще се изправи срещу отбор с голяма стойност, който освен всичко друго ще търси реванш след скорошната загуба в първенството, но и защото Аллегри има специално, дори уникално отношение към Купата на Италия.

Наставникът на Милан превърна това състезание в истинско ловно поле, което се потвърждава от неговите изключителни постижения. В историята на Купата на Италия никой треньор не е постигнал по-добри резултати от Масимилиано Алегри. Той е треньорът с най-много купи на сметката си - общо 5.

Пет триумфа, всички в черно-бяло, тъй като когато е печелил Купата на Италия, винаги е бил на пейката на Ювентус. Първият му успех датира от преди повече от десет години, а именно от турнира през 2014-2015 г., а след това неговият отбор е вдигал трофея още три пъти поред.

Последният успех датира от 2024 г., когато края на втория му цикъл в черно-бяло съвпадна точно с финала, спечелен срещу Аталанта. Последният акт бе белязан от поредния триумф, който му донесе рекорда за най-много победи в надпреварата, но и противоречия, защото точно в този момент се създаде непоправима разрив с ръководството, който два дни по-късно доведе до сензационно уволнение.

Масимилиано Алегри не само е усъвършенствал специалното си отношение към Купата на Италия, но често спечелването на трофея за него е означавало да завърши сезона с двойна удовлетвореност. Всъщност, той не само е първият треньор, спечелил трофея пет пъти, но и първият и досега единствен, постигнал четири поредни дубъла. Между 2014 и 2018 г. за него Купата на Италия винаги е била свързана със Скудетото.

Масимилиано Алегри има 54 мача като треньор в Купата на Италия. Връзката му с турнира започва с победа през 2005 г., когато е начело на Гросето, и продължава с Каляри, Милан, Ювентус и днес отново с Милан. От 54-те мача, 37 са спечелени, три са завършили с равенство и 14 са загубени.

Този резултат му е позволил да вдигне трофея пет пъти в шест финала. Само веднъж той е излязъл победен от последния етап на турнира: през 2022 г., когато неговият Ювентус се предава 2:3 срещу Интер в продълженията.

В класацията на най-успешните треньори в историята на турнира той изпреварва Роберто Манчини и Свен-Горан Ериксон, които са постигнали четири успеха, и Лидхолм, Берселини, Симоне Инзаги и Роко, които са спечелили по три Купи на Италия.