Всичко започна на "Арена Гарибалди", която сега е сменила името си благодарение на спонсорството, но за Масимилиано Алегри тя винаги ще остане стадионът, на който е изиграл първия си мач в Серия А. Ирония на съдбата, на 11 юни 1989 г. противникът на нерадзурите водени от президента Ромео Анконетани беше именно Милан на Ариго Саки, който няколко седмици по-рано (на 24 май) беше вдигнал КЕШ срещу Стяуа Букурещ в Барселона и три дни по-късно, на 14 юни, спечели първото издание на Суперкупата на Италия срещу Сампдория.

Макс все още не беше навършил двайсет и две години: в багажа си имаше четири сезона с Куойопели (един в Интереджонале) и Ливорно (три в Серия С1), но му липсваше радостта от дебюта в най-високата категория. Две минути преди края дойде най-очакваният момент: той влезе на терена на мястото на Никола Мартини в отбора на Пиза, който беше изпаднал математически през предходния уикенд и в който титуляр беше Алдо Долчети, по това време централен полузащитник, а днес сътрудник на треньора. Удовлетворението, което чакаше от месеци, прекарани в тренировки без нито един шанс, му донесе Ламберто Джорджис, трети треньор на Пиза през сезона след Бруно Болчи и Лука Джанини. Крайният резултат от мача Пиза - Милан? 2-0 за росонерите благодарение на два гола на Марко Ван Бастен. 

Макс Алегри

Алегри вече се е връщал в Пиза като противник, когато е бил треньор на Гросето в Серия С1: на 10 септември 2006 г. мачът завърши 0-0, а в екипа му вече бяха доверените Марко Ландучи, сега помощник-треньор, тогава треньор на вратарите, Симоне Фолети, (беше и е) физически треньор, и Емилио Довери, тогава помощник-треньор, а сега анализатор на противниците. Утре вечер обаче той ще се върне в Пиза като противник за първи път в Серия А. На практика това ще бъде като затваряне на кръга. Защото в сравнение с 1989 г. той има над 200 мача в Серия А и Серия Б, както и... втори живот като треньор, в който спечели шест шампионски титли (една с Милан и пет с Ювентус), още осем трофея (пет Купи на Италия и три Суперкупи на Италия) и достигна два финала в Шампионската лига, и двата загубени начело на Старата госпожа.

Преди почти тридесет и седем години беше невъзможно дори да си представим, че този атакуващ полузащитник, класически номер 10 със слабо тяло и... гъста къдрава коса, щеше да напише исторически страници в италианския футбол начело на Юве. И че след онзи мач Пиза - Милан в лагера на нерадзурите, щеше да преживее още един (утре вечер) на брега на росонерите. Този път ще седи на пейката (или по-скоро... няма да седи много, предвид навиците му), докато тогава, макар и само за няколко секунди, беше главен герой на терена. През 1988-89 г. Макс, роден в Ливорно, който за един сезон играеше за историческия съперник от Пиза, записа четири участия в първенството (2 мача) и Купата на Италия (2 мача), преди да се върне в родния си град през 1989-90 г., за да играе в Серия C2 с Про Ливорно. За него това беше нещо като ново начало, тъй като щеше да се върне в Серия А, този път като титуляр, с Пескара през 1992-93: дванадесет гола и рекорд за кариерата му. 

Като треньор срещу Пиза, Алегри има една загуба (0:1 на 24 октомври 2005 г.) и едно равенство (0:0 на 10 септември 2006 г.), когато беше в Гросето, докато тази година в първия мач (на 24 октомври, любопитно, две десетилетия след първата среща) той видя неговия Милан да изравнява в добавеното време благодарение на удар отдалеч на Атекаме. Този път той иска трите точки не толкова, за да развали табуто с бившия си отбор или да подобри резултата срещу отборите от долната част на класирането, а за да продължи похода към класиране в Шампионската лига, което, както често повтаря, е целта на неговия тим.