Новият шампион на Италия Милан отпадна по доста безславен начин на полуфиналите на турнира за Купата на Италия. "Росонерите" загубиха гостуването си на Палермо с 1:2 и с общ резултат от двата мача 3:4 в полза на сицилианци се простиха с класиране на финала за трофея. Като цяло Милан имаше превъзходство в игрови план и владееше повече топката, но въпреки това домакините успяха да вкарат две попадения, които бяха дело на Джулио Милиачио в 63-ата минута и Чезаре Бово от дузпа в 73-ата минута.Гостите стигнаха до почетно попадение, дело на Златан Ибрахимович в 94-ата минута. И двата тима иначе завършиха мача с по десет души, тъй като Марк ван Бомел и вторият голмайстор за Палермо Бово бяха изгонени от игра. Първият за нарушението за дузпата, която бе отсъдена в полза на сицилианци, а вторият за зверско влизане в лицето на Алешандре Пато с крак. Не може да не се отбележи, че се забеляза в стартовия състав на Милан липсата на Златан Ибрахимович, който влезе в игра в 65-ата минута. Първоначално той бе оставен на пейката от Масимилиано Алегри. През първите минути срещата бе равностойна, като и двата тима се опитваха да си създават опасности пред вратите. Гостите демонстрираха добър атакуващ футбол, но чистите голови положения не бяха в изобилие през първото полувреме. "Росонерите" постепенно заиграха по-добре и имаха прекрасна възможност да стигнат до попадение, но нацелиха гредата в 8-ата минута. В следващите минути гостите бяха по-добрият отбор на терена и в 23-ата минута Пато имаше добра възможност да отправи удар от границата на наказателното поле, но вместо това предпочете да подаде на Робиньо, който бе пробил през фланга. В крайна сметка не се стигна до опасно положение за Милан. През първите минути на срещата се забеляза, че Палермо направи няколко доста добри атаки, но тимът така и не успя да отбележи попадение, макар че имаше минути, в които играеше много добре. В 29-ата минута Игнасио Абате направи добър пробив и опита с технично подаване да изведе Робиньо пред малкото наказателно поле. Матиа Касани обаче успя да отнеме топката на бразилеца и да даде началото на атака за домакините от Сицилия. През следващите минути гостите от Милано бяха по-добрият отбор на терена и контролираха ситуацията. Въпреки това обаче, те не успяха да стигнат до опасни положения. В 34-ата минута Кларънс Зеедорф засече с глава добро центриране, но топката излезе в аут, преминавайки встрани вратата на домакините. Пет минути по-късно Андреа Пирло отправи тежък удар от дистанция, който обаче бе неточен. Пред домакините се откри страхотен шанс да стигнат до попадение в 42-ата минута, но го пропиляха. Балцарети направи супер пробив през центъра на терена, след което навлезе в наказателното поле на "Росонерите". Ударът му обаче бе разочароващ. В 44-ата минута и Милан имаше добра възможност да реализира, но Лука Антонини не успя да уцели вратата от няколко метра и прати топката в аут. В крайна сметка през първото полувреме не се стигна до попадения и двата тима излязоха в почивка при нулево реми. Второто полувреме започна по-добре за домакините от Палермо, които бяха по-активни в първите минути. В 49-ата минута Абел Ернандес отправи силен удар от 20-ина метра, но топката излезе в аут. Две минути по-късно и Милан създаде добро положение. Пато успя да се измъкне от трима бранители на домакините и отправи удар от малък ъгъл. Топката обаче не намери очертанията на вратата, пазена от Салваторе Сиригу. В 53-ата минута "Росонерите" имаха нова възможност да реализират, но Матийо Фламини не успя да засече една прекрасно центрирана топка. Палермо понатисна своя противник в следващите минути и създаде няколко добри атаки, но гол така и не падна. Логичното с оглед на добрата игра на домакините се случи и в 63-ата минута Милиачио откри резултата в полза на сицилианци, след като засече с глава центриране от корнер. Три минути по-късно Златан Ибрахимович можеше да изравни, но опитът му да вкара красив гол с петичка се провали. В 68-ата минута Ернандес бе много близо до втория гол за сицилианци, но ударът му мина само на сантиметри от целта. В 72-ата минута всичко за Милан свърши, след като реферът отсъди дузпа за Палермо, която Чезаре Бово успя да реализира. Наказателният удар бе отсъден за нарушение на Марк ван Бомел, който бе изгонен с червен картон. Холандецът задържа Иличич, който бе останал сам срещу вратаря на гостите и съдията отсъди 11-метров наказателен удар.. Минута след попадението на Бово, той също трябваше да напусне терена, след като изрита Пато в лицето и съдията му показа пътя към съблекалнята.Силите на гостите стигнаха единствено за почетно попадение, дело на Златан Ибрахимович в 94-ата минута.ПАЛЕРМО - МИЛАН 2:1[1:0] Милиачио 63'[2:0] Бово 72' дузпа[2:1] Ибрахимович 94'ПАЛЕРМО: Сиригу, Касани, Бово, Гоян, Балцарети, Милиачио, Ночерино, Пасторе (76 - Муньос), Иличич, Асамоа (34 - Бачинович), Ернандес (83 - Пиниля)МИЛАН: Абиати, Неста (80 - Касано), Антонини (45 - Бонера), Тиаго, Ван Бомел, Пирло, Фламини, Зеедорф (65 - Ибрахимович), Абате, Робиньо, Пато