За Масимилано Алегри мача с Аякс в Амстердам е завръщане към началото. Защото за треньора на Милан първото гостуване в  Шампионската лига бе на "Амстердам Арена" преди малко повече от 3 години.

Мачът на 28 септември 2010 г.  завърши 1:1, като бившия играч на холандците Златан Ибрахимович вкара гола за Милан, а след това росонерите се класираха напред.

"Спомням си отлично онзи ден. Беше втория мач в групата, след като започнахме с победа срещу Оксер у дома с 2:0, също както сега със Селтик. Но онова беше друг Аякс. Сега отбора е подновен и е още по-млад", признава Алегри.

Треньорът на Милан обаче още чака първата си победа срещу голям съперник като гост. В Шампионската лига Алегри е водил росонерите в 13 гостувания, в които има едва 3 победи. Те дойдоха срещу Оксер, Зенит и Андерлехт.

В останалите 10 мача Милан има 5 равенства (Аякс, Тотнъм, Барселона, Бате Борисов и Виктория Пилзен) и пет загуби (Реал, Арсенал, Барселона, Малага и пак Барселона). При пътуванията Милан е вкарал 15 гола и е допуснал 22. Към тези мачове може да добавим и равенството 1:1 с ПСВ Айнхдовен в плейофите за влизане в Шампионската лига този сезон.