Тотнъм спечели първи трофей от 1999 година след като победи Челси с 2:1 във финала за “Карлинг къп”. Точно оттогава обаче датира и единствената купа, която Димитър Бербатов бе спечелил в кариерата си.

С екипа на ЦСКА българинът вдигна Купата на България след победа над Литекс с 1:0, въпреки че двубоят завинаги ще остане в историята като един от най-съмнителните по родните терени.

След това Бербо премина в Байер Леверкузен, но отново нямаше късмет. Върхът бе през 2002 година, когато аспирините взеха три втори места. Тимът загуби финалите в Шампионската лига и купата на Германия, а в шампионата изпусна титлата след загуба от Унтерхахинг в последния кръг.

През 2006 Бербо реши да премине в Тотнъм и ето че във втория си сезон с екипа на клуба триумфира с отличие. Лондончани могат да спечелят и още един трофей, тъй като продължават на 1/8финалите и в турнира за купата на УЕФА, където треньорът Хуанде Рамос е специалист. 

Eстествено Бербатов има много инндивидуални отличия, след като 4 пъти бе определен за футболист на годината в България, 3 пъти спечели приза на феновете за най-добър български играч, а през миналия сезон привържениците на Тотнъм също го определиха за най-добър играч на сезона.