Новото попълнение на Милан Кристиан Пулишич вкара при добавка, след като изпусна дузпа, а Милан победи Монца с дузпи в първото издание на Трофея Силвио Берлускони. Това беше много специално събитие на стадион U-Power, тъй като двата клуба, собственост на Берлускони приживе, се изправиха един срещу друг със специални фланелки в памет на патрона им, който почина през юни.

Имаше ранни спасявания, които отказаха Рафаел Леао и двоен опит на Мирко Марич и Матео Песина, преди Давиде Бетела да бъде изнесен с тежка контузия на глезена и сълзи на очи. Той направи път на Данило Д'Амброзио, който събори Пулишич за дузпа. Бившият нападател на Челси сам изпълни, но вратаря Ди Грегорио спаси. Американецът бе точен с добавката.

Рубен Лофтъс-Чийк отправи няколко удара, преди Монца да изравни, Карлос Аугусто изненада Фикайо Томори и изпрати Андреа Колпани сам срещу вратаря. Колпани бе точен с добър диагонален удар.

Лофтъс-Чийк и Джанлука Капрари бяха спрени от добри спасявания, докато късно в мача Ноа Окафор и Самюел Чуквуезе дебютираха за Милан. Срещата завърши 1-1 и трофеят беше решен след изпълнение на дузпи, които бяха спечелени от Милан, след като Самуеле Бириндели удари гредата.