Първото дерби никога не се забравя. Особено ако го спечелиш като лидер в класирането. На 14 ноември 2010 г., в 12-ия кръг (точно както и през този сезон), Масимилиано Алегри се изправи срещу Интер за първи път като треньор на Милан. Той дойде като първи в класирането с 23 точки (с една повече от тази година), а нерадзурите, шампиони на (почти) всичко – след требъла – бяха на три точки разстояние. Мачът завърши 1:0 за росонерите благодарение на дузпа на Златан Ибрахимович, който днес подкрепя Макс от трибуните като оперативен партньор на RedBird. Мачът не беше запомнящ се от гледна точка на играта, но с един епизод, останал в историята: Матераци в болницата след груб фаул от същия този Ибрахимович. Стари вражди, разрешени на терена, както често се правеше, когато ВАР все още не съществуваше.

Решително по-приятен беше мачът Милан - Интер от втория полусезон на 2 април 2011 г., който фактически насочи шампионската титла към росонерите. Беше 31-ият кръг, а отборът на Леонардо – засипан с освирквания и обиди от южната трибуна (хореографията „Giuda interista” заемаше цялата втора синя трибуна) – беше само на две точки зад лидера Милан, който беше в затруднение след загубата от Палермо и наказанието на Ибрахимович. Вятърът духаше в полза на Интер, но вместо това се получи шедьовърът на Алегри по превъзходен начин.

Стартът беше взривен, след като след минута Пато простреля Жулио Сезар. Реакцията на нерадзурите доведе до удар с глава на Тиаго Мота, отбит с чудодейна намеса на Абиати, и невероятна пропусната възможност от Ето'о на два крачки от вратата. Във второто полувреме Киву беше изгонен и Милан се развихри: отново Пато, а след това Касано от дузпа. Ясното 3:0 даде тласък на Алегри за финалния спринт към първата титла, която беше отпразнувана малко повече от месец по-късно.

Предизвестието на Макс, че „няма две без три“, се сбъдна през август в Китай. Италианската Суперкупа между Милан, шампион на Италия, и Интер, носител на Купата на Италия. Нерадзурите поведоха с гол от дузпа на Снайдер, но Ибра и Боатенг обърнаха резултата през второто полувреме и спечелиха последния трофей в витрината на „Виа Турати“, преди да се преместят в „Каза Милан“. Мачът в Пекин обаче беше и последното миланско дерби, спечелено от Алегри. В следващите пет мача „росонерите“ записаха четири загуби и едно равенство. Особено болезнено беше поражението с 2:4 на 6 май 2012 г., което сложи край на мечтата за титлата, а Ювентус на Антонио Конте празнуваше титлата на терена в Триест, след като победи Каляри.

Първото приключение на Макс в Милано приключи през януари 2014 г., след пиротехнически провал в дома на Сасуоло (3:4, с четири гола на Бернарди). Малко преди това, на 22 декември, Паласио с пета в края на мача нанесе удар на Милан в едно от най-грозните дербита в близкото минало. Алегри напусна сянката на Дуомо, но няколко месеца по-късно се настани под кулата  в Торино. И в Юве, в два отделни периода (2014-2019 и 2021-2024), загуби само едно дерби (на 26 април 2015 г.) от 18, като спечели тринадесет. Общо, между Милано и Торино, балансът на Макс в дербитата е 16 победи, пет равенства и пет загуби. Да, определено можете да го наричате Мистър Дерби.